李泰祥的歌曲不少是情歌，他的情感世界也很豐富。他曾透露他的愛情觀：「我對愛情保持嚴肅的態度，當愛情來臨時必全力以赴，不畏懼任何外來阻力。我有十足的勇氣，足以掙脫禮教束縛與世俗評斷。我覺得愛是生命的內容。」
這樣的李泰祥，第一次、也是唯一一次結婚，以私奔開場，當夜即遭女方父母拆散，對象是新竹醫院院長許南陽之女、國中音樂老師許壽美。
當時李泰祥拉得一手好琴，卻失業貧寒，媒體稱他「跌在樂譜架上的阿美人」。許常惠等音樂界師友幫他辦了場獨奏會，想藉此說服女方家人放心嫁女，但李泰祥提親卻仍然失敗。
小倆口決定自辦婚禮，卻沒料到當晚女方家人闖來，李泰祥還遭大漢持傘痛打；幸好半年後，在兩人堅持與周遭長輩幫忙下，愛侶終成夫妻。
然而，兩人仍無緣長相守。音樂界人士表示，李泰祥女人緣極佳，原因除了他才氣魅力驚人，還應與李泰祥自覺的「心理有點傾向女性」有關，極能體會女性心靈深處的細微變化。也因此，他的歌曲大多以女性為描寫對象，詮釋者也都是女性，包括齊豫、唐曉詩、許景淳、錢懷琪等。
李泰祥雖然從未將作品題獻給特定對象，但寫作時常受「繆思」啟發。例如「春天的故事」中，「黃昏的時候我散步在小溪旁／見到一位美麗的姑娘／純潔又可愛」，主角據稱就是三毛。
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